משה ממתין עד סמוך לפטירתו בטרם יוכיח את בני ישראל. אחת הסיבות לכך היא העיתוי: משה המתין לניצחון על מלכי האמורי.

כיצד להוכיח?
אַחֲרֵי הַכֹּתוֹ אֵת סִיחֹן מֶלֶךְ הָאֱמֹרִי . . . וְאֵת עוֹג מֶלֶךְ הַבָּשָׁן וגו': (דברים א:ד)

רש"י מסביר כי ה"דברים" שנושא משה בפתיחת פרשתנו הם למעשה דברי תוכחה על חטאיהם השונים של בני ישראל במדבר. והנה, הפסוק מדגיש שהדברים נאמרים מתוך הקשר מסוים: דווקא לאחר שמשה הִכה את סיחון ועוג מלכי האמורי, ובכך סלל את הדרך לארץ כנען. מדוע חיכה משה לעיתוי המדויק הזה כדי להוכיח את בני ישראל על חטאים שחטאו זמן רב קודם לכן?

התשובה היא, שאנשים נכונים לשמוע דברי ביקורת לאחר שקיבלו טובת הנאה חומרית כלשהי ממבקרם. במקרה כזה, אין במתן טובת ההנאה משום צביעות. כאשר אנו מוכיחים מאן דהוא, אנו מעניקים לו מתנה רוחנית; כאשר אנו מקדימים לתוכחה טובת הנאה כלשהי, אנו מבטיחים כי התוכחה תיתפס (בעיני שני הצדדים) כמעשה של רצון טוב ולא חלילה להפך.

נוהגו של משה מלמד שעיקרון זה תקף גם לגבי עבירות חמורות ביותר, כמו חטא העגל. כאשר אנו ניגשים לבקר ולתקן אחרים, יהיה חטאם אשר יהיה, עלינו להושיט להם תחילה יד רחבה ולסייע בכל צורכיהם. העזרה הגשמית שנציע להם תפתח את לבם לשמוע את דברינו ולקבלם.

(על פי לקוטי שיחות חלק א עמ' 134-133; שיחות קודש תשל"ז א, עמ' 161-155. שם עמ' 369-367)