בעקבות הסתת המרגלים את עם ישראל ואי-רצונם לכבוש את הארץ, גזר ה' שהדור היוצא ממצרים ימות במדבר ורק בניהם יזכו לרשת את הארץ. בחמשה עשר באב, שנת ב'תפז לבריאת העולם, פסקו דור המדבר מלמות והדור היה מוכן להכנס לארץ המובטחת.
על-מנת לוודאות חלוקה הוגנת של הארץ לשבטי ישראל, הוטל איסור על השבטים להתחתן זה בזה. האיסור נועד למנוע מצב בו אישה שירשה נחלה מאביה (משבט מסויים), תעביר את ירושתה לבניה (משבט אחר). איסור זה חל רק במשך השנים בהם כבשו וחילקו את הארץ. כשהסתיימה תקופה זו, בוטל האיסור – דבר שגרם שמחה רבה בעם.
ביום זה הותר לשבט בנימין לבוא בקהל ולהתחתן עם שבטים אחרים. האיסור הוטל עליו כתוצאה מהתנהגותו בפרשיית "פילגש בגבעה".
לאחר שנתחלקה ארץ-ישראל לשתי ממלכות, ממלכת ישראל וממלכת יהודה, הציב מלך ישראל ירבעם בן נבט מחסומים בדרכים כדי לא לאפשר לאזרחי ממלכתו להגיע לבית-המקדש בשלושת הרגלים. רק לאחר מאתיים שנה הוסרו מחסומים אלו על-ידי המלך הושע בן אלה, המלך האחרון של ממלכת ישראל.
כפי המובא במדור "היום בהיסטוריה היהודית" של יום תשעה באב, העיר ביתר היתה המעוז האחרון של מורדי בר-כוכבא. לאחר המלחמה האכזרית, סירבו הרומאים לאפשר את קבורתם של אלפי החללים. רק 15 שנה לאחר-מכן קיבלו היהודים רשות להביא את מתיהם לקבורה. לזכר אירוע זה, נתקנה ברכה נוספת בברכת המזון "הטוב והמטיב".
בימי קדם, ביום ט"ו באב היו "בנות ירושלים יוצאות וחולות (מחוללות) בכרמים. ומה היו אומרות? בחור שא נא עיניך וראה מה אתה בורר לך... שקר החן והבל היופי, אישה יראת ה' היא תתהלל".
בבית-המקדש נהוג היה לכרות עצים עבור המזבח בתקופת הקיץ. מט"ו באב ואילך פסקו מלכרות עצים, מכיוון שהעצים לא היו יבשים ומתאימים למטרה זו. יום זה צויין בשמחה על קיום המצוה, וכונה בשם "יום שבירת המגלים" על-שם שלמגלים לא היה עוד שימוש.
בשל האירועים המשמחים שאירעו ביום זה (ראה מדור "היום בהיסטוריה היהודית"), יום זה נחשב כיום טוב. יום זה משתווה בחשיבותו רק ליום הכיפורים, בלשונם של חכמינו זכרונם לברכה: "לא היו ימים טובים לישראל כחמשה עשר באב ויום הכיפורים". מלבד אי אמירת תחנון ותפילות דומות, אין מנהגים מיוחדים ליום זה.
החל מיום זה הימים הולכים ומתקצרים והלילות מתארכים. בהתאם לכך, יש להוסיף בלימוד התורה שכן "הלילות נבראו לצורך לימוד התורה".